为什么吡咯显酸性

136次

问题描述:

吡咯酸性还是碱性

推荐答案

2023-10-24 00:12:13

吡咯N上的那一对孤对电子,参与双键的共轭,形成了一个5原子6电子的芳香体系。吡咯中N的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应,导致N的碱性较弱而环上C的电子云密度升高。

吡啶上的N,那一对孤对电子,应该是与C=N双键的π轨道垂直的,因此,显示出碱性。 最后,题主自己也说了:嘧啶比吡啶多了一个吸电子的N,两个氮原子均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应,从而使得嘧啶的碱性比吡啶的还弱。

其他答案

2023-10-24 00:12:13

吡咯属于杂环分子结构类似THF,它虽然在主环上接有一个N,理论上来说更接近吡啶。

但是由于在邻位上又接驳了一个H+,使得它在各种亲核反应中极易失去这个游离H+而显现出酸性(另一个类似概念的还有两性无机物中经典的氢氧化铝,显示酸碱两态共存)。所以它显现出非常弱的酸性。

知道问答相关问答

(c)2008-2025 自学教育网 All Rights Reserved 汕头市灵创科技有限公司
粤ICP备2024240640号-6