水解机理是H2O的氧进攻羰基上的碳, 然后离去一份子醇。 即, 决定速率步骤是第一步进攻羰基。那么决定这一步的是羰基碳上的电荷密度的大小。 也就是说羰基相邻的的基团吸电子能力越强, 羰基碳的电子密度越小, 更有利于H2O的进攻。
显然, 第二个的吸电子能力最强, 其次是第一, 再是第三个, 最后一个是给电子能力强, 所以最慢。
酸性还是碱性?碱性水解的话,磺酸酯非常快,机理是sn2亲核取代,羧酸酯机理是加成消除,慢很多。酸性的话,羧酸酯比较快。一般是考虑碱性的。
羧酸衍生物中水解最快的是
水解机理是H2O的氧进攻羰基上的碳, 然后离去一份子醇。 即, 决定速率步骤是第一步进攻羰基。那么决定这一步的是羰基碳上的电荷密度的大小。 也就是说羰基相邻的的基团吸电子能力越强, 羰基碳的电子密度越小, 更有利于H2O的进攻。
显然, 第二个的吸电子能力最强, 其次是第一, 再是第三个, 最后一个是给电子能力强, 所以最慢。
酸性还是碱性?碱性水解的话,磺酸酯非常快,机理是sn2亲核取代,羧酸酯机理是加成消除,慢很多。酸性的话,羧酸酯比较快。一般是考虑碱性的。
羧酸衍生物水解速率的快慢关系: 酰卤>酸酐>酯>酰胺
1.常温下酰卤在水中强烈水解,放出大量的热!
2.酸酐在沸水中水解较快,常温下水解很慢!
3.酯必须在稀酸或稀碱条件下,加热才会水解!