霍夫曼效应
霍夫曼反应按“接近E1cb的E2”的机理进行（见消除反应），但过程中并不生成共轭硷负碳离子。
四级铵硷加热至100℃以上分解成烯烃、 三级胺和水的反应。1881年由德国化学家A.W.von霍夫曼首先发现。霍夫曼反应可用于製备某些烯烃，还可用于测定複杂胺类和生物硷的结构。把未知的含氮化合物与过量碘甲烷作用，使之转变为四级铵盐，用湿氧化银处理即得四级铵硷，加热发生分解。根据所消耗碘甲烷和含氮未知物的摩尔比，可判断该化合物是否为一级、二级或三级胺，并从所生成烯烃的结构推测该化合物的结构。霍夫曼曾用此法研究一些哌啶类化合物的结构。由于在反应中使用过量碘甲烷使未知物转变为四级铵盐，故又称为彻底甲基化反应。
在四级铵盐与碱作用时所发生的脱去一分子胺的消除反应中，所生成的烯烃主要来自带有较少取代基的烷基。1881年由A.W.von霍夫曼提出。霍夫曼规则与扎伊采夫规则相反，这是由于二者的应用范围不同：霍夫曼规则适用于四级铵碱加热分解生成烯烃的反应；扎伊采夫规则适用于醇脱水或卤代烷脱卤化氢生成烯烃的反应。例如，下面的四级铵盐在消除一分子胺时，得到的烯烃是乙烯而不是丙烯：
这是由于带取代基较多的烷基，如上例中的丙基，由于甲基的给电子作用，使β′碳原子上的电子密度增加，H不容易脱去，所以不易发生消除反应。
霍夫曼消除反应的区域选择性不符合Zaitsev规则，它是从含氢较多的碳原子上消去氢原子，生成的主要产物即取代较少的烯烃，这种消去反应选择性称为Hoffmann规则（Hoffmann's rule）
