可以多次拘留，但不是直接叠加拘留时间。老赖欠钱不还是可以拘留15天，拘留的次数法律没有限制，具体如下：如果有执行能力拒不执行，可以司法拘留，一次最长15天，法律没有规定次数限制，再严重的可能会构成犯罪，需要依法承担刑事责任。
《民事诉讼法》第二百四十一条，被执行人未按执行通知履行法律文书确定的义务，应当报告当前以及收到执行通知之日前一年的财产情况。被执行人拒绝报告或者虚假报告的，人民法院可以根据情节轻重对被执行人或者其法定代理人、有关单位的主要负责人或者直接责任人员予以罚款、拘留。
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