较优基团

在有机化学中为了对不对称化合物的立体化学关系能有一个合理和简便的表达方式，R.S.英果德、R.C.凯恩和 V.普瑞鲁格等人提出“取代基次序规则”，用以确定各基团的“优劣”，具体规则见下。

较优基团介绍

在有机化学中为了对不对称化合物的立体化学关系能有一个合理和简便的表达方式，R.S.英果德、R.C.凯恩和 V.普瑞鲁格等人提出“取代基次序规则”，用以确定各基团的“优劣”，具体规则见下。

较优基团次序规则

①将各种取代基原子按其原子序数大小排列，大者为“较优”基团，若为同位素则质量高者定为“较优”基团。例如Cl>O>C>D>H，“>”表示优于；

②如果两个基团的第一个元素相同 (例如C) 则比较与它直接相连的几个原子。比较时按原子序数排列，先比较各组中最大者，若仍相同，再依次比较第二、第三个；

③含有双键和叁键基团，可以认为连有两个或三个相同原子；

④若参与比较顺序的原子的键不到4 个，则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后。

较优基团具体实例

单原子取代基：I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H；
多原子取代基：—CHCl₂>—CHF₂ >—CH(CH₃)₂ > —CH₂CH₂CH₃>—CH₂—CH₂—H> —CH₂—H；
含双键和叁键的取代基：—C≡CH>—C(CH₃)₃>—CH=CH₂>—CH(CH₃)₂>—CH₂CH₃>—CH₃；
不饱和键的等效处理：

5.原子序数为零的假想原子的运用：CH₃CH₂NHCH₃ 中，N上只有三个基团，则它的第四个基团为一个原子

序数为0 的假想原子，四个基团的排序为：CH₃CH₂—>CH₃—>H—>假想原子。