吲哚

吲哚是吡咯与苯并联的化合物，又称苯并吡咯，化学式为C₈H₇N。吡咯和苯有两种并合方式，分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界，主要存在于天然花油，如茉莉花、苦橙花、水仙花、香罗兰等中。

吲哚理化性质

外观：白色结晶

熔点：51-54℃

沸点：253℃

密度：

1.22g/cm

溶解性：溶于热水

闪点：

1、07.8℃

折射率：

1.681

logP：2.14

气味：吲哚浓时具有强烈的粪臭味，扩散力强而持久；高度稀释的溶液有香味，可以作为香料使用

吲哚分子结构数据

1、 摩尔折射率：38.52

2、 摩尔体积（cm/mol）：

1、01.8

3、 等张比容（90.2K）：270.7

4、 表面张力（dyne/cm）：49.8

5、 极化率15.27

吲哚计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）：0

2.氢键供体数量：

1、

3.氢键受体数量：0

4.可旋转化学键数量：0

5.互变异构体数量：0

6.拓扑分子极性表面积：

1、5.8

7.重原子数量：9

8.表面电荷：0

9.复杂度：

1、01

10.同位素原子数量：0

11.确定原子立构中心数量：0

12.不确定原子立构中心数量：0

13.确定化学键立构中心数量：0

14.不确定化学键立构中心数量：0

15.共价键单元数量：

1、

吲哚毒理学数据

急性毒性

半数致死剂量 (LD₅₀) ：经口（大鼠） 1000 mg/kg；经皮（兔子 ）790 mg/kg。

吲哚安全术语

S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；

S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护；

S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）；

S60：This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste.

该物质及其容器必须作为危险废物处置；

S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.

避免释放到环境中，参考特别指示/安全收据说明书；

吲哚风险术语

R20/21：Harmful by inhalation and in contact with skin.

吸入和与皮肤接触是有害的；

R36：Irritating to eyes.

刺激眼睛

吲哚制备

吲哚及其同系物可用多种方法合成，其中以费歇尔合成法最普遍，它是用酮或醛的芳香腙在酸性条件作用，发生重排反应而制成。在这一反应中，所用的酮必须有一个一级碳原子与羰基相连，才能得到吲哚。简易制法：可由煤焦油的220℃～260℃馏分分出，或由靛红用锌粉还原而制得。

吲哚香料用途

天然品广泛含于苦橙花油、甜橙油、柠檬油、白柠檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中，可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。

吲哚衍生物

吲哚的衍生物在自然界分布很广，许多天然化合物的结构中都含有吲哚环，有些吲哚的衍生物与生命活动密切相关，所以吲哚也是一个很重要的杂环化合物。