在热或光的作用下,共轭体系两端形成σ键关环,并减少1个双键而生成环烯烃的反应及其逆反应均称为电环反应(eletrocyclic reaction)
在热或光的作用下,共轭体系两端形成σ键关环,并减少1个双键而生成环烯烃的反应及其逆反应均称为电环反应(eletrocyclic reaction)
电环反应的显著特点是具有高度的立体专属性。如:
反,反-2,4-己二烯
(1)在热的作用下生成反-3,4-二甲基环丁烯
(2),顺式产物很少;在光作用下却只生成顺-3,4-二甲基环丁烯
(3)。热或光对反,顺,反-2,4,6-辛三烯
(4)的影响却恰恰相反,光的作用下生成反式产物
(5),而热作用下生成顺式产物
(6)。
因此电环反应是立体专一性的。反应的立体化学与共轭多烯的双键数目及反应条件(光或热)有关。
电环反应是只涉及一个分子的单分子反应,因此,只需考虑分子的HOMO即可。