许褚之所以敢嘲笑曹操，主要有两个原因：首先，许褚与曹操之间有着特殊的关系。
据《三国演义》所载，许褚曾在战场上被曹操俘获，但曹操因为看中了他的勇猛而将其释放，并让他成为自己的亲信武将。由于曹操对许褚信任有加，所以许褚在曹操面前比其他武将更加自由，不用拘束。其次，许褚的性格特点也是比较独特的。许褚性格豁达，直爽坦诚，在曹操面前可以毫无顾虑地说出自己的看法。而其他武将可能顾虑颇多，不敢轻易表露自己的意见。因此，许褚比其他人更容易向曹操提出不同的意见，对曹操进行幽默调侃。综上所述，许褚与曹操之间的特殊关系和许褚的性格特点是他敢嘲笑曹操的主要原因。
